W „Hobbicie” J.R.R. Tolkiena Bilbo nie należy do pierwotnej kompanii krasnoludów Thorina, która wyrusza do Samotnej Góry. Bilbo zostaje dodany do drużyny, zwerbowany przez czarodzieja Gandalfa, by wcielić się w rolę włamywacza, który pomoże krasnoludom odzyskać ich skarb. Przez całą długą drogę do Samotnej Góry Bilbo raz po raz udowadnia swoją odwagę i spryt, ale Thorin pozostaje sceptyczny co do decyzji Gandalfa i wartości Bilba. Gdy w końcu docierają na zbocze Samotnej Góry i otwierają sekretne drzwi na jej zboczu, Thorin zleca Bilbo zadanie, by najpierw wszedł w ciemne czeluści góry i zbadał jej wnętrze.
Bilbo zapuszcza się samotnie w głąb tunelu, i zakłada znaleziony pierścień, który czyni go niewidzialnym. W sercu góry odkrywa ogromnego smoka Smauga, śpiącego na szczycie wielkiej sterty skarbów. Choć jest przerażony, zanim wróci, by zdać krasnoludom relację z tego, co znalazł, kradnie ze smoczego skarbca dwuręczny puchar. Robi to po to, by mieć niezbity dowód, że znalazł smoka i skarb, i by wreszcie zyskać szacunek Thorina i jego towarzyszy.
Serce waliło mu jak oszalałe, a nogi trzęsły się bardziej niż podczas schodzenia, ale mimo to chwycił kielich, a jego główną myślą było: „Udało mi się! To im pokaże. W rzeczy samej, 'Bardziej jak sklepikarz niż włamywacz’! Cóż, więcej o tym nie usłyszymy”.
Niestety, utrata nawet tej niewielkiej części skarbu sprawia, że Smaug budzi się z wściekłością, opuszcza wnętrze góry i dokonuje wielkich zniszczeń, dopóki nie zostanie zabity.