Gilbert Blythe jest najzacieklejszym rywalem Ani w klasie. Co więcej, istnieje między nimi wiele osobistych animozji. Gilbert dokucza Ani z powodu jej rudych włosów, nazywając ją „Marchewką”. Ania z kolei kiedyś uderzyła Gilberta w głowę łupkiem. Można więc powiedzieć, że Ania nie ma – przynajmniej początkowo – zbyt wiele czasu dla Gilberta, choć ten ją podziwia i stara się zdobyć jej przyjaźń.
Ale nie ma czasu na przyjaźń, gdy trzeba wykonać zadania. Ania bardzo chce wyprzedzić Gilberta, bo w ten sposób pokaże całej klasie, że jest od niego o wiele mądrzejsza. Niestety, po wykonaniu jednego zadania Ania ze zgrozą odkrywa, że zremisowała z Gilbertem o pierwsze miejsce; ich nazwiska są wypisane na tablicy przez pana Philipsa. Ania jest bardzo zdenerwowana tym wynikiem, ponieważ nie znosi Gilberta i napr awdę uważa, że jest od niego mądrzejsza.